Vanaf 1442 werden in een bepaald gebied rond Den Haag en Voorburg serieuze pogingen gedaan om het water beter te beheersen. In 1446 werd hiertoe een eerste molen, de Veenmolen, gebouwd. In 1461 volgde de Binckhorstmolen. Zo ontstonden de Veen- en Binckhorstpolder, die samen door deze molens werden bemalen.

De Binckhorstmolen functioneerde echter onvoldoende. In 1621 bouwde men daarom een nieuwe molen op een betere locatie: dit werd de huidige molen De Vlieger. De oude Binckhorstmolen werd afgebroken. Ook de Veenmolen werd in 1626 grondig vernieuwd.

De waterproblemen bleven bestaan. Door onvoldoende capaciteit, slechte waterafvoer, achterstallig onderhoud en belemmeringen van de windvang stonden delen van het gebied regelmatig onder water. Daarom werd in 1654 een tweede Veenmolen gebouwd, de Nieuwe Veenmolen. Vanaf dat moment waren er drie molens voor de bemaling van dit gebied: De Vlieger, de Oude Veenmolen en de Nieuwe Veenmolen.

In de 19e eeuw namen stoom- en later dieselgemalen steeds meer werk van de molens over. De Oude Veenmolen werd in 1872 gesloopt. De Vlieger en de Nieuwe Veenmolen bleven nog enige tijd helpen bij de bemaling. De Vlieger werd rond 1947 definitief stilgezet, waarmee zijn oorspronkelijke functie grotendeels eindigde.

Zowel de Nieuwe Veenmolen als De Vlieger bleven behouden: de eerste staat nog altijd aan de IJsclubweg in Den Haag en kreeg een representatieve functie (en is inmiddels restaurant); De Vlieger raakte, eenmaal buiten bedrijf, meer en meer omgeven door dichte bebouwing en kon als gevolg niet meer functioneren. 
In 1948 werd het behoud van de molen niet wenselijk geacht in verband met het ontwerp van een nieuw stadscentrum. Omdat die plannen later gewijzigd werden bleef de molen vooralsnog staan.

In 1966 werd verplaatsing overwogen, maar de kosten zouden volgens De Hollandsche Molen zeker 2 à 3 ton bedragen en had alleen nut als bebouwing binnen een straal van 300 meter uitblijft. De gemeente Voorburg, sinds 1952 eigenaar, zag ervan af, al werd wel in 1968 herstel uitgevoerd: zo werd onder meer een roede vervangen.

In later jaren kwam opnieuw het plan naar voren om De Vlieger te verplaatsen, dit keer naar een stukje land nabij boerderij Essesteijn. Dit zou hoe dan ook beter zijn dan oude plaats, maar aan de eerder geschetste 300 meter straal zonder bebouwing kon volstrekt niet worden voldaan. 
Aan het eind van de jaren '80 viel de beslissing: de gemeenteraad besloot het plan Foreburg te ontwikkelen dat door projectontwikkelaar Hopman was bedacht. Die wilde op de plaats van de molen en het voormalige sportcomplex De Vliegermolen, nieuwe woningen, een kantoorgebouw en een nieuw sportcomplex realiseren. Hopman droeg ook zorg voor de verplaatsing van de molen naar Essesteijn.

In de nacht van 16 op 17 oktober 1989 werd de molen in onderdelen verplaatst. Op de nieuwe plek werd molen weer maalvaardig en geregeld in bedrijf gesteld. De in de molen aanwezige woning is 'zo goed als oud' ingericht en heeft een museale functie. De Vlieger draait geregeld. 

In het vroege najaar van 2025 stak men een nieuwe roede en in het voorjaar van 2026 werden de waterlopen flink onderhanden genomen. 

In oktober 2026 stopte Bram Zonderop na 55 jaar trouwe dienst met zijn werkzaamheden voor deze molen. Zijn zoon Robert volgde hem op.